曼联在欧冠小组赛抽签中遇到本菲卡、巴塞尔和欧冠菜鸟加拉茨钢铁，真可谓是绝对的上签，无论是弗格森还是大卫-吉尔都对签果表示满意。英国通讯社就报道，相对于曼城抽到的对手，曼联的对手可就容易多了，瑞士冠军巴塞尔和罗马尼亚神秘之师加拉茨钢铁都不足以给曼联造成威胁。可以预见，已经连续16个赛季参加欧冠小组赛、过去4个赛季3进欧冠决赛的曼联，将不会给弱旅巴塞尔和欧冠菜鸟加拉茨钢铁留下任何机会，唯一的拦路虎就是本菲卡。
本菲卡曾给曼联和博比-查尔顿爵士留下过美好的回忆。曼联第一次夺得欧洲冠军杯冠军，就是在1968年在温布利举办的决赛中通过加时赛以4-1击败了本菲卡，博比-查尔顿爵士在那场决赛中梅开二度。而在此之前，本菲卡曾经在1966年欧冠1/4决赛首回合，客场2-3不敌曼联；次回合，本菲卡坐镇主场却以1-5惨败于乔治-贝斯特领衔的曼联。事实上，在欧冠的历史上，本菲卡与曼联过招7次，1胜6负！不过，这仅有的一胜却令曼联蒙羞，让红魔吃尽了苦头。
05-06赛季欧冠小组赛，曼联在老特拉福德凭借吉格斯的进球和范尼在第85分钟的绝杀，以2-1艰难击败本菲卡。其他轮次小组赛，曼联主客场均与比利亚雷亚尔互交白卷，主场0-0战平里尔、客场0-1输给里尔，在5轮过后1胜3平1负。最后一轮客场与本菲卡的生死战，曼联在斯科尔斯先进一球的有利形势下，被对方连进两球，惨遭逆转。输掉客场与本菲卡的生死战后，曼联不仅眼睁睁的看着对手以小组第二的身份晋级16强，而且还耻辱性的以小组垫底的身份出局，连联盟杯资格都没有得到。接下来的06-07赛季，曼联再次与本菲卡在小组赛中相遇，这一次红魔成功复仇。客场凭借萨哈的进球1-0绝杀对手，主场凭借维迪奇、吉格斯和萨哈的进球以3-1逆转本菲卡，两回合4-1的总比分双杀对手。
另外两个同组对手，曼联与巴塞尔此前只相遇过1次。02-03赛季欧冠小组赛，曼联凭借范尼的梅开二度和索尔斯克亚的进球，以3-1客场逆转巴塞尔；回到主场，加里-内维尔的进球帮助曼联在老特拉福德1-1战平对手。加拉茨钢铁是上赛季的罗马尼亚顶级联赛冠军，也是该队47年的历史上第一次夺得罗马尼亚联赛冠军，这是他们第一次参加欧冠赛事，当然没跟曼联打过照面，但作为欧冠菜鸟，经验的缺乏可能会让他们交学费。
按照赛程，曼联在9月14日晚小组赛首战客场挑战本菲卡，4天后将坐镇老特拉福德在英超联赛中迎战切尔西。9月27日晚主场战巴塞尔；10月18日晚客场挑战加拉茨钢铁，5天后英超联赛主场战曼城；11月2日晚主场迎战加拉茨钢铁；11月22日晚主场迎战本菲卡；12月7日晚客场挑战巴塞尔。不难看出，第一场客场挑战本菲卡的比赛至关重要。
费迪南德在自己的推特中也说了“客场打本菲卡不好打”，不过，在过去的一年中，本菲卡卖掉了三名当家球星，拉米雷斯和大卫-路易斯去了切尔西，而迪马利亚去了皇马，实力受损严重。如果曼联在小组赛首战就客场擒下本菲卡取得开门红，红魔完全有可能提前2轮锁定小组头名获得小组出线资格。对于本赛季将英超卫冕视为第一位的曼联来说，提前以小组头名出线可以让他们将全部精力集中在英超联赛上面，而那时候，曼城和切尔西、阿森纳或许还在为小组出线而苦苦努力，势必会影响联赛中的状态，这无疑对曼联的卫冕大计十分有利。
