8年教练，莫里尼奥合共赢得过18座奖杯，除了刚刚驾临的西班牙，他在葡萄牙、英格兰和意大利，都获得了可能获得的所有荣誉。事实上，莫里尼奥也是8年来获得奖杯最多的足球教练。 对于莫里尼奥而言，仅存的遗憾恐怕就是“超级杯”——2004年和2010年他分别在带领波尔图和国际米兰夺得欧冠后离开，因此也2次无缘欧洲超级杯，以及随后的洲际杯。他也不是没有输过杯赛：2003年8月，他的波尔图0比1不敌欧冠得主AC米兰，输掉了莫里尼奥生平第1次杯赛决赛。2004年5月，备战欧冠决赛的他输掉了葡萄牙杯决赛，1比2加时赛不敌死敌本菲卡。2006年和2007年，莫里尼奥还曾在英格兰社区盾杯2次落败，分别输给利物浦和曼联。2009年8月他的国际米兰在鸟巢的意大利超级杯败给拉齐奥，莫里尼奥的杯赛决赛胜率就是16次比赛12次夺冠，仍然高达75%。
这其中，莫里尼奥分别在2002/03赛季和2009/10赛季拿到了三冠王，而且在2003/04赛季和2009/10赛季进入了所有可能进入的杯赛的决赛：遗憾的是，2次都未能实现超级大满贯。2004年输了葡萄牙杯决赛，2009年输了意大利超级杯。2006/07赛季，莫里尼奥的切尔西拿到联赛杯和足总杯，欧冠也进入了4强，英超一直战斗到最后一刻。可惜，仍然功亏一篑。不过，这仍旧不能掩盖莫里尼奥“21世纪杯赛之王”的光芒。本赛季，虽然西甲冠军看似希望已非常渺茫，但莫里尼奥仍然有希望蝉联欧冠，并可能再次迎接欧超杯，以及自己的第1次西班牙超级杯和世俱杯之旅。只要拿到这3座“超级杯”，莫里尼奥就可以实现自己在4个联赛拿满大满贯的前无古人的空前杯赛纪录。
