被曼联淘汰后，安切洛蒂在斯坦福桥的命运似乎也到尽头了。赛后接受采访时意大利人坦承，“我会不会继续在这里，阿布说了算。”去年才拿了联赛和足总杯双料冠军，安切洛蒂这么快失宠有点出乎球迷预料。新赛季开始后切尔西发挥不佳，意大利人已经在玩危险游戏，新年之后他曾说过，“到现在还没被解雇是个奇迹”。安切洛蒂很清楚阿布极其匮乏耐心，因此上赛季欧冠被莫里尼奥率领的国米淘汰后，意大利人的蓝桥之旅事实已经开始走下坡路。
和执教AC米兰不同，安切洛蒂在斯坦福桥要容忍一个不断有“奇思妙想”的老板，和他身边亲近的足球顾问。去年夏天切尔西需要新鲜血液是大多数人的共识，自德科、巴拉克等一批老将相继离开，蓝军除了引进拉米雷斯之外并没有更多重磅引援，球队老化不足以应付多线作战，但急需补血的阿布只愿意让安切洛蒂引进贝纳永。就这样，双冠王基本保持上赛季的原班人马开始新赛季征程，很快就发现追不上拥有小豌豆实力大增的曼联。
斯坦福桥的主帅位置，是最容易被质疑被拷问的。莫里尼奥的成功依然难挽救帅位，“何塞来了，以很大优势拿了联赛冠军，欧冠差点进决赛，所有人都很开心。但这时候问题来了，肯扬觉得都是他这个执行总裁的功劳；阿布身边的顾问则告诉俄罗斯富翁，有他这样的资金投入就算换个差一点的教练照样能拿冠军——他们都忘记了一个俱乐部里，主教练有多重要。”一位已经离开球队前雇员这样评价。用格兰特取代莫里尼奥，但阿布却打心眼里看不上以色列教练，“球员都对老板对教练的不尊重感到吃惊”，因此格兰特从未真正有过蓝军主帅的气质。
这些失败的经历并没有让阿布吸取教训，天价引进托雷斯不是安切洛蒂的主意。意大利人陷入了莫里尼奥昔日处理舍瓦一样的痛苦中，用，“场上经常像是10人打11人”，不用，“愈发在他和阿布之间扩大隔膜”。个性不如莫里尼奥强硬，也少了昔日要和阿内森对抗的斗争，安切洛蒂发现自己的处境照旧十分艰难。
